論文開題：三蝶烯-2,3,6,7-四甲酸二酐的新型有效合成及表征

大學(xué)本科畢業(yè)論文(設(shè)計(jì))開題報(bào)告
學(xué)院：材料科學(xué)與工程學(xué)院
專業(yè)班級(jí)：　2008級(jí)高分子材料與工程二班

課題名稱 三蝶烯-2,3,6,7-四甲酸二酐的新型有效合成及表征

1、本課題的的研究目的和意義：
聚酰亞胺(PI)具有突出的耐溫性能，優(yōu)異的電學(xué)和機(jī)械性能，是目前耐溫性最高和綜合性能最優(yōu)異的樹脂高分子材料之一。它是重復(fù)單元中含有酰亞胺基團(tuán)的芳雜環(huán)高分子化合物，其結(jié)構(gòu)中的剛性酰亞胺結(jié)構(gòu)賦予其獨(dú)特的性能，并成功應(yīng)用于航空、航天、電子電器、機(jī)械化工等行業(yè)。雖然聚酰亞胺應(yīng)用廣泛，但也存在不溶不熔、亞胺化溫度高、顏色較深、吸濕率偏高和介電常數(shù)偏高等缺點(diǎn)。三蝶烯是具有獨(dú)特三維剛性結(jié)構(gòu)的一類分子，它擁有豐富的反應(yīng)位點(diǎn)與衍生化位點(diǎn)，因而使其作為分子基塊通過(guò)多種鍵連方式能夠形成豐富多彩且各具特色的新型主體分子，這些由三蝶烯衍生的新型主體分子具有特殊的三維富電子空腔結(jié)構(gòu)容易衍生化與功能化，在分子識(shí)別與組裝等方面有廣泛的潛在用途。
因此，通
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聚合物。
日本的Akutsu最早將三蝶烯單元引入到聚酰亞胺結(jié)構(gòu)中的。他通過(guò)1,5-二氨基三蝶烯與芳香二酐單體縮合聚合制得了含三蝶烯結(jié)構(gòu)單元的聚酰亞胺。此類聚酰亞胺由于主鏈中引入具有獨(dú)特三維剛性芳香結(jié)構(gòu)的三蝶烯片段，減弱了分子鏈間的相互作用，阻礙了分子鏈的緊密堆積，從而提高了其溶解性能，也在一定程度上改善了其可加工性。該類聚酰亞胺還表現(xiàn)出優(yōu)異的熱性能，其玻璃化轉(zhuǎn)變溫度均在392 ℃以上，5％的熱失重最高可達(dá)566 ℃，800 ℃熱殘余最低為64％。
三蝶烯及其衍生物以其獨(dú)特的三維剛性結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，引起了人們的重視，并已在包括分子機(jī)器、材料化學(xué)、超分子化學(xué)等諸多研究領(lǐng)域內(nèi)顯示出了廣闊的應(yīng)用前景。值得關(guān)注的是基于分子設(shè)計(jì)出發(fā)，利用三蝶烯獨(dú)特結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)合成一種全新的芳香二酐，進(jìn)一步實(shí)現(xiàn)將三蝶烯結(jié)構(gòu)引入到聚酰亞胺主鏈中，實(shí)現(xiàn)保留聚酰亞胺材料原有良好性能的同時(shí)，改進(jìn)其可溶性，從而改善聚酰亞胺材料的加工性。
3、 本課題的主要研究?jī)?nèi)容（提綱）和成果形式：
基于單體設(shè)計(jì)的理念，依據(jù)有機(jī)合成化學(xué)的基本原理，運(yùn)用逆向思維從反合成的角度出發(fā)，從苯甲醇和鄰二甲苯出發(fā)，在無(wú)水AlCl3條件下，經(jīng)碳正離子機(jī)理一步反應(yīng)得到2 ,3 ,6,7-四甲基蒽。以2 ,3 ,6,7-四甲基蒽和由鄰氨基苯甲酸與亞硝酸異戊酯原位生成的苯炔經(jīng)Diels-Alder反應(yīng)生成2,3,6,7-四甲基三蝶烯，2,3,6,7-四甲基三蝶烯再經(jīng)KMnO4氧化、乙酸酐回流脫水得到具有獨(dú)特三維剛性結(jié)構(gòu)的三蝶烯-2,3,6,7-四甲酸二酐。并通過(guò)FT-IR，1H-NMR證明了以上化合物結(jié)構(gòu)的正確性。
4、擬解決的關(guān)鍵問(wèn)題：
1) 如何高產(chǎn)率地制得2，3，6，7-四甲基三蝶烯。
2) 如何高效地提取三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸。
3) 如何提取三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸二酐，使其純度、產(chǎn)率提高，以制備高產(chǎn)率聚酰亞胺。
5、研究思路、方法和步驟：

以鄰二甲苯和鄰苯二甲酸酐為起始原料,經(jīng)傅式烷基化、環(huán)化、還原、Diels-Alder、氧化和脫水回流等6步反應(yīng),設(shè)計(jì)合成主鏈含有三蝶烯結(jié)構(gòu)的新型二酐單體三蝶烯-2,3,6,7-四甲酸二酐，并且通過(guò)FT-IR、HNMR證明了其結(jié)構(gòu)的正確性。為下一步合成聚酰亞胺提供了保證。
6、本課題的進(jìn)度安排：
2012.2.15-2012.2.29 查文獻(xiàn)資料，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案
2012.3.1-2012.3.31 三蝶烯-2,3,6,7-四甲酸二酐單體的合成
2012.4.1-2012. 5.15 三蝶烯-2,3,6,7-四甲酸二酐單體的表征與分析
2012.5.15-2012.5.31 整理實(shí)驗(yàn)結(jié)果，補(bǔ)充實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)，撰寫論文，準(zhǔn)備畢業(yè)論文答辯
7、參考文獻(xiàn)：
[1] Bartlett P.D, Ryan M.J, Cohen S.G, Triptycene(9,10-o-benzenoanthracene) [J], J. Am. Chem. Soc., 1942, 64: 2649-2653.
[2] Wittig G, Ludwig R. Triptycen aus anthracen und dehydrobenzol [J], Angew Chem, 1956, 68: 40-45.
[3] Stiles M, Miller R. G, Decomposition of benzenediazonium-2-carbo*ylate [J], J. Am. Che ……（未完，全文共3762字，當(dāng)前僅顯示1900字，請(qǐng)閱讀下面提示信息。收藏《論文開題：三蝶烯-2,3,6,7-四甲酸二酐的新型有效合成及表征》）